Comparé par la presse internationale aux grands Keith Jarrett et Chick Corea, Shai Maestro est reconnu comme l’un des pianistes de jazz les plus ingénieux de la scène internationale. 

Formé à la musique classique pendant presque dix ans, il découvre le jazz durant l’adolescence, en tombant sur un album d’Oscar Peterson. Après ses études à l’Académie de Jérusalem, il est admis à l’un des programmes de la Berklee School of Music et très rapidement, il est récompensé par divers prix, bourses et distinctions. 

Alors qu’il n’a pas encore terminé ses études, il est invité en tournée par deux monstres sacrés du jazz, Avishai Cohen et Mark Giulina. Avec ces artistes, Shai Maestro enregistrera quatre albums pour les labels Blue Note et ECM :  Gently Disturbed etSensitive Hours en 2008, Aurora en 2009 et Seven Seas en 2011. Il se produira avec eux sur les plus grandes scènes, allant de Paris à New York, en passant par Montreux, Tokyo, Los Angeles, Berlin et Milan. 

En 2012, il enregistre un premier album sous son nom, Shai Maestro Trio. Cet album, enregistré aux côtés du contrebassiste Jorge Roderer et du batteur Ziv Ravitz, fait sensation dans le monde du jazz, et très vite, trois autres albums suivront : The Road to Ithaca, Untold Stories et The Stone Skipper, où le jazz intime et poétique se mêle à des musiques traditionnelles envoûtantes. 

Aujourd’hui, le trio de Shai Maestro est l’un des ensembles de jazz les plus sollicités de la planète, donnant plus de quatre-vingts concerts par an à travers le monde. Le trio a collaboré, entre autres, avec Tigran Hamasyan, Esperanza Spalding, Ben Wendell et Diana Krall. Parallèlement à ses concerts en trio, Shai Maestro a récemment signé un nouveau contrat d’exclusivité avec le label Sony Music.